Miloš Trifunović karijeru je počeo u Ribnici iz Mionice, a osim za Radnički igrao je i za Crvenu zvezdu, Beograd, Jedinstvo BP, kao i za Borac iz Čačka.
Tokom karijere nastupao je i za Buđonkor, Liaoning, Atirau, Njukasl Džetse, Ordabasi i za švedski Karlštad.
“Drago mi je što se vraćam u klub koji mi je dosta pomogao u karijeri. Poznajem većinu u stručnom štabu, kao i igrače, tako da mi neće biti teško da se prilagodim. Činjenica je da je Radnički napravio dobar tim za nastavak prvenstva tako da očekujem da dođemo do vrha tabele i da ćemo igrati i u Evropi”, rekao je Trifunović.
Trifunović je dres Radničkog nosio 2015. godine, a pre povratka u Niš on je za Vojvodinu postigao dva gola u deset utakmica.